Cyrus Chestnut wurde 1963 geboren und began seine musikalische Karriere mit sechs Jahren. Als Sideman spielte er mit Musikern wie Wynton Marsalis, Freddie Hubbard, Branford Marsalis, Frank Morgan, Lauryn Hill, Chick Corea, Dizzy Gillespie, Jon Hendricks, Joe Williams, Betty Carter, Freddy Cole, Bette Midler, Jimmy Scott, Isaac Hayes oder Kevin Mahogany. Als Bandleader veröffentlichte Cyrus bereits 24 Alben.